Sewaktu mula dibuka dalam tahun 1968, sekolah ini mempunyai 5 blok bangunan yang menempatkan bilik-bilik darjah, Makmal Sains, Bengkel Seni Perusahaan, satu bangunan asrama, perpustakaan, pejabat dan kantin. Kekurangan bilik darjah dan kemudahan lain menyebabkan pada masa itu sekolah ini terpaksa mengadakan dua sesi, iaitu sesi pagi dan sesi petang.

   Masalah ini telah dapat diatasi pada tahun 1973 setelah mendapat satu blok bangunan tambahan dan tahun berikutnya satu lagi blok bangunan tambahan telah didirikan bersama sebuah dewan besar. Pada tahun 1981 pula, sebuah dewan yang dikenali sebagai ASPURI telah dibina. Terdapat juga sebuah rumah pengetua didirikan dalam kawasan sekolah ini. Sekolah Menengah Kebangsaan Dato’ Abdul Rahman Ya’kub merupakan sekolah bercampur lelaki dan perempuan sejak dari ditubuhkan hinggalah sekarang. Sehingga tahun 1970 sekolah ini hanya menampung murid-murid dari aliran sastera sahaja. Bermula dari tahun tersebut, satu kelas tingkatan empat aliran Sains telah diwujudkan. Pada tahun 1978, sekolah ini mula menerima murid-murid kelas peralihan dari SRJK (C) dan SRJK (T) dari sekitar Merlimau. Dua kelas peralihan telah dapat diwujudkan bagi menampung kira-kira 75 murid dari dua buah sekolah tersebut. Keputusan Sijil Pelajaran Malaysia yang semakin menggalakkan dari tahun ke tahun membolehkan sekolah ini mengadakan Tingkatan Enam sastera buat pertama kalinya pada tahun 1981. Kumpulan pertama seramai 33 orang pelajar Tingkatan Enam Sastera mula belajar dalam sebuah kelas pada bulan Mei tahun tersebut. Pada tahun ini ianya telah bertambah menjadi empat kelas.

   Selari dengan penambahan pelajar, jumlah tenaga pelajar di sekolah ini juga turut bertambah  dari tahun ke tahun.  Sewaktu mula dibuka pada tahun 1968, sekolah ini hanya mempunyai 36 orang guru dan jumlahnya kini telah meningkat kepada 115 orang. Sementara kakitangan sokongan pula telah meningkat daripada 5 orang kepada 34 orang.

    Pada tahun 1997, SMKDARY diberi kepercayaan ole JPM melalui Unit Pendidikan Islam membuka kelas Aliran Agama (KAA). Sebanyak dua kelas dibuka sehingga Tingkatan 3. Selepas itu pelajar boleh melanjutkan pelajaran dalam Tingkatan 4 KAA di sekolah lain. Pada tahun 2001, SMKDARY telah mendapat satu blok bangunan dua tingkat yang menempatkan dua bilik makmal komputer yang selesa memandangkan jumlah pelajar yang ramai. Pada tahun 2004, SMKDARY telah membuka aliran MPV Senireka Tanda untuk pelajar lepasan PMR dan seterusnya membuka aliran MPPPU (Penghawa Dingin dan Udara pada tahun 2008.  Pada tahun yang sama juga SMKDARY telah mendapat blok asrama baru untuk pelajar perempuan dah juga 4 buah rumah guru.